
La région de Madras est habitée depuis fort longtemps.
Son histoire a vraisemblablement commencé par la ville de Mylapore, aujourd’hui un quartier de Madras, qui fut fondée au premier siècle avant notre ère. Connue par le poète-philosophe Thruvalluvar qui y vécu vers l’an zéro, la ville est surtout réputée pour son port au commerce florissant avec l’Empire romain. En 72 de notre ère, c’est à Mylapore que l’apôtre Thomas serait mort en martyr. Une centaine d’années plus tard, le géographe grec Ptolémée rapporte que Mylapore était connu des Grecs et des Romains. Au XIIIe siècle, Marco Polo rentrant de Chine vers Venise y passe et laisse une description détaillée des habitants et de leurs coutumes. La région est alors dominée par le Cholas puis par les Pallavas de Kanchi.
Ce sont les Portugais qui les premiers s’établissent dans la région et fondent le port de São Tomé, en l'honneur de l'apôtre chrétien saint Thomas alors que les Hollandais s’installent près de Pulicat, au nord de l’actuelle ville moderne.
Le 20 août 1639, Francis Day, de l’East India Company obtient de l’empereur Vijayanager Peda Venkata Raya une concession de terre sur la côte de Coromandel, afin d’y bâtir une factorerie et un entrepôt pour ses activités commerciales. C’est sur ce territoire qui était auparavent un simple village de pêcheurs que les Anglais construisirent le Fort Saint-Georges, première colonie anglais sur le territoire indien.


En 1746, le fort Saint-Georges et Madras sont capturés par les Français du général La Bourdonnais, gouverneur de l’île Maurice, qui pillent la ville et ses villages. Les Britanniques récupèrent Madras trois ans plus tard en 1749 par le traité d'Aix-la-Chapelle.

Vingt ans plus tard, en 1769, ce ne sont plus les Français qui menacent Madras mais le Sultan de Mysore Hyder Ali qui s’empare de la ville avant de devoir la rendre par le traité de Madras la même année.
A la fin du XVIIIe siècle, la présence anglaise n’est plus contestée : les armées de sa Majesté ont conquis la majeure partie du Tamil Nadu et des états situés dans les régions contemporaines de l’Andhra Pradesh et du Karnataka, pour former la présidence de Madras, une province coloniale du Raj britannique, dont Madras est la capitale.

De par ce statut, la ville prospère rapidement devenant une base navale importante et le centre administratif régional pour l’Inde du Sud des Britanniques. L’arrivée du chemin de fer au XIXe siècle renforce ce rôle central, Madras étant relié par voie ferroviaire à Bombay et Calcutta.

Pendant la Première Guerre mondiale, Madras est la seule ville indienne à être attaquée par les puissances de l’Axe.
A l’indépendance de l’Inde en 1947, la ville devient la capitale de l’État de Madras, rebaptisé Tamil Nadu en 1969. Les violentes manifestations de 1965 contre l’imposition obligatoire de l’hindi et en faveur de l’anglais en Inde contribueront à marquer l’identité de la ville.
Le 17 juillet 1996, le nom de la ville est indianisé et Madras devient officiellement Chennai.
Le 26 décembre 2004, Chennai est directement touché par le terrible tsunami qui frappe la région.